京兆细川家在发生內訌之际，阿波守护细川家重臣三好之长就奉细川澄元（细川政元养子、细川晴元之父）之命率军从阿波出阵。

    原本，细川高国率军入驻为抵御细川澄元而修筑的越水城，准备在此地阻遏三好之长的兵锋。

    可是，三好之长早在阿波渡海出阵之前，就派人潜入摄津、山城两国，煽动德政一揆（民眾武装起义，要求废除债务）。

    这就使得细川高国一方在腹背受敌的情况下，根本无法抵御三好之长的侵攻。

    最终，细川高国被迫于越水城开城投降后逃往近江。

    隨后，细川高国还被时任征夷大將军足利义稙拋弃，反而指认细川澄元为京兆细川家家督、细川氏一门总领等职。

    永正十七年，三月十五日，三好之长先是遣派遣小股军势上洛进行侦察，隨后於十七日亲率两万余大军正式开入京都，其中一百余骑马武士披甲骑乘，军容严整。

    目睹此景的公卿鷲尾隆康还在《二水记》中评价三好军“军容壮丽，令人惊嘆”，但同时指出，军队中大半是京都及周边令制国的领民，可见德政一揆的参与者也加入了三好之长的军势。

    可以说，三好之长通过承诺废除债务、减免半数赋税，拉拢大了三好家在近畿诸国的影响力和势力，巧妙利用“德政”口號动员城市与乡村力量，扩充兵力。

    但好景不长，隨著细川澄元行进至摄津伊丹城后突染恶疾病倒后，无法参与上洛。

    眼见有可乘之机的细川高国便趁机號召六角家、朝仓家、土岐家等交好的有力大名，並联合內眾的內藤家，率领四万余大军驻守东山。隨后，细川高国就与三好之长爆发自应仁之乱以来规模最大的会战。

    儘管三好之长率麾下不足五千之眾的三好军奋勇作战，还贏得京都公家与町民的称讚，但除海部家以外，眾多阿波、讃岐、淡路等国的国人领主眼见形势不妙或被调略后，相继倒戈至细川高国一方，以至於三好军在兵力寡少的情况下最终力不能敌而惨败。

    其实，阿波的国人领主们与三好之长之间的矛盾早已是根深蒂固，而重病无法出征的细川澄元又无力进行调和，最终酿成败局。

    三好之长在败退后被迫藏匿於京都曇华院，不料却被细川高国一方的军势发现並包围。

    永正十七年，五月十日。

    三好之长之子三好长光、芥川长则兄弟在万般无奈之下向细川高国一方投降，三好之长与侄子三好长久（三好长尚之子）也在第二天选择投降。

    由於先前三好之长奉主君细川澄元之命攻杀了时任淡路守护的细川尚春，导致细川尚春之子细川彦四郎坚定站在细川高国一方，並强烈要求处死三好之长来为父报仇。

    最终，三好之长与三好长久二人在知恩寺切腹自尽。

    而早於三好之长投降的三好长光、芥川长则兄弟並没有被细川高国一方赦免，反而在三好之长切腹自尽的两天后也被勒令切腹。

    隨著三好之长的兵败身亡后，细川澄元自知无力发起反攻，便被迫拖著病体渡海逃回阿波后不久病逝。

    三好之长在不少公卿的眼中是遭人忌恨的恶人，但他多次主导德政一揆，或是利用废除债务、减免半数赋税等手段来徵召军势，对京都及近郊町民、农民、商人的诉求十分了解。

    三好之长可不单单拥有统兵征战之才，其权力基础还是源於主家阿波守护家的信任，却也因此与不少阿波国人领主们產生对立。

    足利將军家的分裂，连带导致细川一族內部形成支持足利义澄的京兆细川家与支持足利义稙的阿波守护细川家两大阵营，而京兆细川家本身又分裂为细川高国派与细川澄元派。

    在这种混乱局面下，三好之长凭藉同时隶属於京兆细川家与阿波守护细川家的特殊地位，为之后三好家的崛起奠定了基础。

    然而，从三好长庆取代细川晴元称霸近畿诸国，且成为天下人后还不到十年的时间，形势反而每况愈下。

    但说什么都晚了，就算三好长逸位列三好家同族重臣，其威望、手腕並不及三好长庆的十分之一。而且，在执三好家牛耳后，还没有颁下任何有利於町民、农民、商人等各个阶层的政策，使得三好家在遭到上杉家重创后，並不能在短时间內恢復元气。

    永禄二年，十一月二十七日。

    在傍晚时分，芥川山城周边突然狂风大作，使得上杉军各部军势慌忙返回各自的营寨中进行坚守。

    佇立於芥川山城城头，双眉紧蹙地凝视著城外上杉军那些漫山遍野营寨的三好长逸並没有犹豫，他深知率军弃城突围的最佳时机已至。

    很快，在三好长逸的安排下，两千余三好军乘此良机迅速由东之丸出城。而剩余的一百余城兵则在芥川山城城头遍插旌旗，吶喊鼓譟。

    因狂风大作，且不知三好军虚实的缘故，使得上杉军各部军势並没有进行围追堵截。

    再加上才倒向上